4-Pro-MET лабораторної якості
Дослідна хімічна речовина аналітичного класу з чистотою ≥99,5 % -- для аналітичних і наукових цілей.
C15H20N2O2, 274,364 g/mol – questo è il 4-Pro-MET nel linguaggio della chimica. Il nome sistematico è 4-Propionyloxy-N-metil-N-etiltriptamina (IUPAC: [3-[2-[etil(metil)amino]etil]-1H-indol-4-il] propanoato). Suona complesso. Ma è logicamente costruito, una volta che si comprendono i tre elementi costitutivi della molecola. Qui si apprende come funziona l'anello indolico, perché il gruppo propionilossile funge da involucro di trasporto e cosa distingue il 4-Pro-MET dalle triptamine affini. Non sono necessarie conoscenze pregresse di chimica organica.
Indice dei Contenuti
- Caricamento...
La Struttura Core della Triptamina
Serotonina, melatonina, psilocibina, 4-Pro-MET, 4-AcO-DMT – condividono tutti la stessa struttura di base: un anello indolico con una catena laterale etilaminica. L'anello indolico? Un anello benzenico (sei atomi) fuso con un anello pirrolico (cinque atomi). In posizione 3 dell'anello pirrolico è appesa la catena laterale etilaminica – due atomi di carbonio con un azoto all'estremità. Il fatto che la serotonina (5-idrossitriptamina, 5-HT) sia essa stessa una triptamina dimostra quanto profondamente questo impalcatura sia radicata nella neurochimica.
La notazione SMILES del 4-Pro-MET: CCC(=O)OC1=CC=CC2=C1C(=CN2)CCN(C)CC – una stringa compatta che codifica l'intera struttura 3D. PubChem CID: 169222171. Da notare: fino ad aprile 2026 al 4-Pro-MET non è stato assegnato alcun numero CAS. Per una sostanza che intende esistere nel catalogo chimico, è inconsueto. La psilocibina ricevette il proprio numero CAS (520-52-5) negli anni '60, quando Albert Hofmann la isolò e sintetizzò per la prima volta.
I tre elementi costitutivi del 4-Pro-MET
Tre parti, tre funzioni:
- L'anello indolico – lo scheletro aromatico. Questo anello biciclico si inserisce nel sito di legame del recettore 5-HT2A come una chiave nella serratura. Senza di esso nessun legame recettoriale, nessuno psichedelico serotoninergico.
- La catena laterale etilaminica con sostituzione N-metil-N-etil – l'impronta digitale. All'azoto terminale: un gruppo metile (CH3) e un gruppo etile (C2H5). Questa asimmetria distingue il 4-Pro-MET dalla psilocina/psilocibina (N,N-dimetil) e influenza la selettività recettoriale e il profilo d'azione.
- Il gruppo propionilossile in posizione 4 – l'involucro di trasporto. Un estere dell'acido propionico (-O-CO-CH₂-CH₃) sull'anello indolico. Nel corpo, le esterasi scindono questo gruppo, liberando un gruppo idrossile (-OH) – e si forma 4-HO-MET, il metabolita attivo.
Due variabili, grandi effetti. Le triptamine 4-sostituite variano esattamente in due posizioni: il gruppo funzionale in posizione 4 dell'anello indolico e la sostituzione N sulla catena laterale. Sembra un aggiustamento fine – ma modifica sensibilmente stabilità, farmacocinetica e profilo d'azione.
Posizione 4 in sintesi: idrossile (-OH) nei derivati 4-HO, acetilossile (-O-CO-CH3) nei derivati 4-AcO, propionilossile (-O-CO-CH₂-CH₃) nei derivati 4-PrO, fosforilossile (-O-PO4H2) nella psilocibina. Tutte le varianti estere (AcO, PrO) e il fosfoestere (psilocibina) sono pro-farmaci – il metabolismo li converte nel derivato 4-HO. Determinante è il tasso di idrolisi: gli esteri più corti (acetile) vengono scissi più rapidamente di quelli più lunghi (propionile), il che influenza l'onset.
La posizione N: N,N-dimetil (tipo DMT, simmetrico), N-metil-N-etil (tipo MET, asimmetrico), N,N-dietil (tipo DET, simmetrico). Nel 4-Pro-MET la sostituzione asimmetrica N-Me/N-Et genera un centro chirale sull'azoto – teoricamente due enantiomeri. E come si percepisce la differenza? I resoconti della comunità descrivono il tipo MET come visivamente più intenso con uno stato mentale più limpido rispetto al tipo DMT. Mancano tuttavia studi comparativi controllati. Shulgin annotò in TiHKAL per il 4-HO-MET una qualità 'a lot like psilocin' – ma con effetti ondulatori.
At position 4 of the indole ring, 4-Pro-MET carries a propionyloxy group (-O-CO-CH2-CH3) – a three-carbon acyl ester, propanoic acid linked through an oxygen to the ring. This position matters because it corresponds to the 4-hydroxy position in the active metabolite 4-HO-MET and in natural compounds like psilocin.
Think of the propionyloxy group as a molecular cap. It shields the vulnerable 4-position from oxidation and doubles as the prodrug switch: when esterase enzymes cleave the ester bond, off comes the cap, and the active 4-hydroxy compound is exposed. The IUPAC name spells this out: [3-[2-[ethyl(methyl)amino]ethyl]-1H-indol-4-yl] propanoate – literally the propanoate ester of an indole bearing an ethyl-methyl-aminoethyl side chain.
Procedura multifase, descritta per le 4-acilossitriptamine correlate nella letteratura scientifica. Alexander Shulgin documentò in TiHKAL (1997) una sintesi in due fasi del 4-HO-MET a partire dal 4-acetossiindolo: prima reazione con cloruro di ossalile, poi con metiletilammina, infine riduzione con LiAlH4. Per la variante propionilossile (4-Pro-MET) sarebbe necessaria un'ulteriore o alternativa fase di esterificazione.
Il design del pro-farmaco: strategia del gruppo protettore
Il gruppo propionilossile non è ornamentale. Risolve un problema concreto: le 4-idrossitriptamine come il 4-HO-MET si ossidano all'aria. Il gruppo idrossile in posizione 4 reagisce, la sostanza si scurisce e degrada. Attraverso l'esterificazione con acido propionico, il gruppo OH reattivo viene protetto. Il legame esterico resiste nelle condizioni di stoccaggio, ma viene facilmente scisso dalle esterasi nell'organismo. Protezione all'esterno, attivazione all'interno – questo è il design del pro-farmaco in sintesi.
Non un concetto di nicchia, peraltro: circa il 10% di tutti i farmaci approvati sono pro-farmaci (Rautio et al., 2008, Nature Reviews Drug Discovery). L'aspirina è un pro-farmaco dell'acido salicilico. La codeina della morfina. La psilocibina della psilocina. Il 4-Pro-MET segue la stessa logica – con una differenza: la strategia propionilossile proviene dalla chimica di ricerca, non dallo sviluppo farmaceutico. Non è ottimizzata clinicamente.
Forma salina fumarato: stabilizzazione aggiuntiva
Sul mercato della ricerca, il 4-Pro-MET è generalmente disponibile come sale fumarato. La formazione del sale con acido fumarico aumenta stabilità e solubilità in acqua – entrambe rilevanti per stoccaggio e manipolazione. Attenzione però: il sale fumarato pesa più della base libera. Una parte della massa è attribuibile all'acido fumarico, la dose effettiva della molecola attiva è corrispondentemente minore. Le indicazioni di dosaggio dovrebbero pertanto sempre specificare se si riferiscono alla base libera o alla forma salina.
On 4-Pro-MET's ethylamine side chain, the terminal nitrogen carries two different alkyl groups: one methyl (-CH3) and one ethyl (-C2H5). This asymmetric pattern defines the "MET" series (M=methyl, ET=ethyl) and sets it apart from the "DMT" series (N,N-dimethyl). The asymmetry creates a chiral environment around the nitrogen – and that likely influences how the molecule orients itself inside receptor binding pockets.
Community researchers consistently describe MET-series compounds as producing a "clearer headspace" with more prominent visuals compared to their DMT-series counterparts. The exact pharmacological basis isn't fully worked out yet, but the asymmetric N-substitution is thought to alter binding dynamics at 5-HT2A and other serotonin receptors, potentially affecting signaling bias and receptor residence time.
Panoramica della Sintesi (Concettuale)
4-Pro-MET follows established routes common to 4-acyloxy tryptamines. Two conceptual pathways: (a) direct esterification of 4-HO-MET with propionic anhydride or propionyl chloride, or (b) building the tryptamine from 4-acetoxyindole precursors through oxalyl chloride coupling, amine addition, and lithium aluminum hydride reduction (the Speeter-Anthony pathway Shulgin described for related compounds), then performing an ester exchange.
Shulgin documented 4-HO-MET synthesis in TiHKAL (entry #21) as a two-step process from 4-acetoxyindole. 4-Pro-MET itself never appeared in TiHKAL – it first surfaced as a research chemical in 2025. For commercial distribution, it's typically converted to its fumarate salt, which offers better stability and crystalline properties.
Note: This section provides conceptual understanding only. Detailed synthesis instructions are intentionally omitted.
Правове застереження
Інформація, представлена тут, призначена виключно для наукової освіти та досліджень. Ця стаття описує хімічні структури та основи синтезу в освітніх цілях -- це не інструкція з синтезу. Наші продукти призначені для аналітичних і наукових цілей.
Замовити 4-Pro-MET лабораторної якості
Аналітичний клас, із сертифікатом HPLC, доставка ЄС. Для аналітичних і наукових цілей.
Замовити заразFAQ: 4-Pro-MET Chemical Structure & Synthesis: A Beginner's Guide
C16H22N2O2 with a molecular weight of 274.364 g/mol. The PubChem CID is 169222171. It consists of an indole ring, propionyloxy ester at position 4, and N-methyl-N-ethyl substituents on the side chain nitrogen.
The only difference is the ester group at position 4: 4-Pro-MET has propionyloxy (3-carbon acyl chain: -O-CO-CH2-CH3) while 4-AcO-MET has acetyloxy (2-carbon: -O-CO-CH3). This single additional methylene group affects hydrolysis rate, stability, and potentially onset timing.
MET indicates N-Methyl-N-Ethyl-Tryptamine – the pattern of nitrogen substitution on the ethylamine side chain. One methyl group (M) and one ethyl group (ET). This distinguishes it from DMT series compounds which have N,N-di-methyl substitution.
No. 4-Pro-MET is entirely synthetic. While related 4-hydroxy tryptamines occur naturally (psilocin in mushrooms, bufotenine in toad secretions), no 4-propionyloxy tryptamines have been found in nature. The compound was first reported as a research chemical in August/September 2025.
Position 4 is the key pharmacological modification site for psychedelic tryptamines. A hydroxyl group here (as in psilocin, 4-HO-MET) is required for strong 5-HT2A receptor agonism. Ester groups at this position (propionyloxy, acetyloxy, phosphoryloxy) serve as prodrug caps that protect the hydroxyl and are cleaved in the body to release the active compound.
x
Please sign in to write a comment.